Durante la mayor parte de la emisión el anfitrión de "Conan" aparecerá despreocupado y libre de ataduras al transmitir su programa de tertulia desde el cercano y a la vez aislado país caribeño. Al parecer será el primer cómico estadounidense que lo haga desde Jack Paar en 1959.
El episodio "Conan en Cuba" (11 p.m. hora del este por TBS) se está editando y no habrá adelantos disponibles, pero en una conversación con reporteros O'Brien destacó algunos puntos importantes: en él trata de aprender a tocar música cubana auténtica y a rumbear.
También visita una fábrica de puros donde 400 personas hacen habanos que según el presentador son "obras de arte" (él mismo tratará de hacer uno).