Silva Retamales nació el 17 de junio de 1955 en la ciudad chilena de La Calera. Cursó su enseñanza primaria en el Colegio Marista "San José" de La Calera, y la enseñanza media en el "Instituto Rafael Ariztía" de Quillota y el Colegio "Marcelino Champagnat" de Villa Alemana.
Luego de una experiencia de vida religiosa en la congregación de los Hermanos Maristas, ingresó al Seminario Mayor San Rafael de Lo Vásquez, de la diócesis de Valparaíso.
Fue ordenado sacerdote el 24 de octubre de 1980 en la iglesia catedral de Valparaíso, tras lo cual ha sido párroco, profesor, formador, vicerrector y, desde 1998, rector del Pontificio Seminario Mayor San Rafael de Lo Vásquez, diócesis de Valparaíso.